User:
	Passwort:

Aminosäuren

Aufgaben zum Schulbuchinhalt, Seite 378 (Kapitel 4: Aminosäuren - Bausteine der Proteine):

(1) Welche zwei funktionellen Gruppen weisen alle Aminosäuren auf (Namen und Strukturformenl)?
(2) In welcher Stellung zueinander liegen diese beiden Gruppen vor?
(3) Zeichnen Sie die allg. Strukturformel der Aminosäuren (R = Rest)!
(4) Zeichnen Sie die Strukturformeln der ersten vier Aminosäure!
(5) Was sind basische Aminosäuren, was sind saure Aminosäuren?
(6) In welcher Form liegen Aminosäuren sowohl im wässrigen Zustand wie auch in fester Form vor. Zeichnen Sie die drei ionischen Strukturen der Aminosäure Alanin in wässriger Lösung!
(7)
(a) Was sind Ampholyte?
(b) Was ist ein pH-Puffer-System?
(8) Was passiert bei Zugabe von H+-Ionen (= Erniedrigung des pH-Wertes) zur Aminosäure Glycin, was bei Zugabe von OH-Ionen? (Jeweils Erklärungen und Reaktionsgleichungen).

Download als Word-Dokument: Aufgabenblatt Aminosäuren, Peptide & Polypeptide

Peptide und Polypeptide

Aufgaben zum Schulbuchinhalt, Seite 380 (Kapitel 4.1: Die Peptidbindung - von der Aminosäure zum Protein):

(1) Was sind Proteine? Zeichnen Sie einen Strukturausschnitt und markieren Sie die Peptid-Gruppe!
(2) Begründen Sie anhand von Strukturformeln, warum die Peptid-Gruppe bzw. Peptid-Bindung relativ stabil ist. Wie bezeichnet man dieses Phänomen?
(3) Zeichnen Sie die Strukturformel des Dipeptides, welches sich aus Alanin und Glycerin ergibt!
(4) Informieren Sie sich über die Biuret-Reaktion (Schulbuch, Seite 386 (Versuch 3). Wozu dient diese? Welche Chemikalien werden eingesetzt?

Download als Word-Dokument: Aufgabenblatt Aminosäuren, Peptide & Polypeptide

Kohlenhydrate (Einführung) (1. Juni 2006)

- Kohlendydrate - Monosaccharide (FWU) - Biomoleküle: Kohlenhydrate: Disaccharide und Polysaccharide Arbeitsvideo/2 Kurzfilme (FWU) Materialien zu den Unterrichtsfilmen von FWU

Moleküle, die sich mit ihrem Spiegelbild nicht decken, sind chiral. Die beiden Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten, nennt man Spiegelbildisomere oder Enantiomere.

Enantiomere unterscheiden sich nicht in ihrem chemischen Verhalten und, mit Ausnahme ihrer optischen Aktivität (sie drehen die Polarisationsebene linear polarisierten Lichtes bei gleicher Konzentration um den gleichen Wert aber in entgegengesetzte Richtung), auch nicht in physikalischen Eigenschaften. Unterschiede gibt es jedoch in ihrem biochemischen Verhalten!

Beispiele: Adrinalin - ein Enatiomer ist z.B. vollkommen wirkungslos!

giftig-ungiftig, süß-sauer,Sexuallockstoff - ohne Wirkung, etc.

Ein Kohlenstoffatom, das vier unterschiedliche Gruppen trägt, ist ein Chiralitätszentrum (auch Asymmetriezentrum - keine Spiegelebene, keine Symmetrieachse).

Chirale Gegenstände aus dem Alltag: Hände, Wendeltreppe, ...

Um die dreidimensionalen chiralen Moleküle abbilden zu können, müssen für die Projektion einige Konventionen festgelegt werden, damit aus dem zweidimensionalen Bild die Konfiguration abgelesen werden kann. Meist bedient man sich dabei der FISCHER-Projektion.

- C-Atom mit der höchsten Oxidationszahl muß oben hinkommen!
- Gestrichelte Keilstriche zeigen nach hinten, Striche = Papierebene, ausgemalte Keilstriche zeigen nach vorne!

Aufgaben

Von der Ketten zur Ringform

In wäßriger Lösung reagieren die Hydroxylgruppen der Pentosen und Hexosen mit der Carbonylgruppe desselben Moleküls. Es bildet sich ein cyclisches Halbacetal.

Aus den Hexosen werden dabei meist Sechsringe gebildet. Diese nennt man Pyranosen. Kohlenhydrate mit einer Ringgröße von 5 Atomen werden Furanosen genannt. Sie bilden sich aus Ketohexosen (z.B. Fructose).
Arbeitsblatt "Von der Ketten zur Ringform"

Aufgaben

Was sind Kunststoffe bzw. Makromoleküle?

(Quelle: http://www.seilnacht.com/Lexikon/k_eint.html)

Zwei grundlegende Materialeigenschaften von Kunststoffen sind uns aus dem alltäglichen Gebrauch und alltäglichen Erfahrungen bekannt. So wissen wir, daß z. B. eine Plastiktüte unter dem Einfluß starker Hitze (z. B. einer heißen Herdplatte) zu schmelzen beginnt, während ein Kochlöffel dieses unbeschadet überstehen würde. Weiterhin kennen wir aus dem Alltag Kunststoffe, die unter dem Einfluß mechanisch einwirkender Kräfte ihre Form behalten, während sich andere, wie z. B. Gummis, dehnen lassen und später ihre ursprüngliche Form wieder einnehmen. Sie zeigen ein elastisches Verhalten.
Diese zwei Materialeigenschaften, das Verhalten gegenüber Erwärmung und die Elastizität, werden auch zur Einteilung der Kunststoffe herangezogen. Thermisch verformbare Kunststoffe heißen Thermoplaste, hitzebeständige Kunststoffe werden als Duroplaste und elastische Kunststoffe als Elastomere bezeichnet.

Das unterschiedliche Verhalten von Thermoplasten, Duroplasten und Elastomeren beruht auf ihrem Vernetzungsgrad bzw. der Art der Vernetzung:

(Quelle: Prof. Blumes Mediangebot für Chemie)

Informationsblatt "Einteilung von Kunststoffen: Thermoplastische, duroplastische und elastomere Polymere" (Word-Dokument, 23.4.2006)

Versuch: Identifizierung von Kunststoffen durch eine Brennprobe

• PE verhält sich wie Kerzenwachs, riecht auch beim Schmelzen so und wird erst bei hoher Temperatur zerstört.
• PP verhält sich ähnlich, riecht aber schärfer.
• Duroplaste zersetzen sich völlig unter Verkohlung, wobei die Probe bei Aminoplasten oder Melaminharzen fischig riecht. Bei Phenoplasten (Bakelit) bemerkst du einen deutlichen Geruch nach Phenol, der an überhitzte Schreibtischlampen erinnert.
• PVC verkohlt und riecht dabei stark nach Salzsäuredämpfen (Vorsicht bei der Geruchsprobe!). Nachweis: Halte feuchtes Indikatorpapier in den Rauch.
• Erhitztes PS riecht so typisch, daß du anhand dessen den Kunststoff identifizieren kannst (Geruch nach angekokelten Legosteinen).

Diagramm zur Identifizierung (Quelle: http://dc2.uni-bielefeld.de/dc2/plaste/index.html)
Lexikon der Kunststoffe (Quelle: Thomas Seilnacht)

Weitere Versuche:

• Erkennen von Kunststoffen aufgrund ihrer Dichte (Schwimmprobe)

(Quelle: http://www.seilnacht.com/Lexikon/k_eint.html)

Radikalische Polymerisation - Herstellung von Polystyrol

Folien (Polymerisation, Polykondensation)
Arbeitsblatt (Word-Dokument) (zugehörige ChemOffice-Datei)

Versuch: Herstellung von Polystyrol

Schülerversuch; 20 min.

Geräte
Becherglas (200 ml), Glasstab, Reagenzglas, Heizplatte, Kachel, Meßzylinder, Stopfen

Chemikalien und Material
Styrol (Xn), Benzoylperoxid, Wasser.

Durchführung

Wiegen Sie in das Reagenzglas 0,5 g Benzoylperoxid ein und gießen Sie unter dem Abzug ca. 10 - 15 mL Styrol dazu. Keinen Messzylinder benutzen! (Wie groß ist das Volumen eines Reagenzglases der o.a. Größe? Vorher untersuchen)!). Verschließen Sie das Reagenzglas mit dem Stopfen und lösen Sie das Peroxid durch mehrfaches Kippen des verschlossenen Reagenzglases.

Lockern Sie jetzt aber den Stopfen. Das Reagenzglas stellen Sie in ein Becherglas mit siedendem Wasser (Abzug). Nach ca. 30 Minuten wird der Inhalt des Reagenzglases zähflüssig. Nun lassen Sie das Reagenzglas abkühlen. Sie können aber auch die zähflüssige Masse auf eine Kachel gießen und mit einem Glasstab Fäden daraus ziehen.
Das Produkt ist allerdings spröde. Ein schlagfesteres Produkt erhält man bei Zugabe von weniger Radikalbildnern und längerer Polymerisationsdauer

Lösung:

Lösungsfolie (Word-Dokument)/
(zugehörige Chem-Office-Dateien)

Polyethylen

Polyethen ist der weltweit am meisten produzierte Kunststoff, circa 29 Prozent der Weltproduktion von Kunststoffen ist Polyethen. Im Jahr 2001 wurden 52 Millionen Tonnen Polyethen hergestellt.
Kommerziell wird Polyethylen in großen Mengen für Verpackungsmaterialien eingesetzt.

Geschichtliches
Polyethen wurde 1898 von dem Chemiker Hans von Pechmann entdeckt. Polyethen wurde 1933 zum ersten Mal industriell, unter sehr hohem Druck, von einem britischen Forscherteam hergestellt. Erst 1940 konnte ein wirtschaftlich rentables Verfahren entwickelt werden. 1953 entwickelte Karl Ziegler ein Verfahren mit dem Polyethen auch bei niedrigem Druck hergestellt werden konnte.

Mechanismus der radikalischen Polymerisation von Ethen mit Dibenzoylperoxid
Arbeitsblatt (Word-Dokument)

Polyurethane Herstellung von Urethanschaum(Folie)(Word) Versuch: Polyurethanschaum Geben Sie in einen Joghurtbecher 8,6 g Desmophen® /Aktivatorgemisch und dann 12 g Desmodur 44® V20 Rühren Sie diese Mischung so lange, bis die Eintretende Gasentwicklung den Beginn der Reaktion anzeigt (Dauer: Ca. 2 min). Dann überläßt man die Schaumbildung sich selbst. Anmerkung: Der Versuch muss so durchgeführt werden, dass kein Desmophen® bzw. Desmodur® auf die Haut gelangt. Sollte dies trotzdem geschehen, so ist sofort die betreffende Hautstelle unter fließendem Wasser intensiv abzuspülen. Formelblatt für die Chemikalienbestellung Video zum Versuch (.rm / Real Player)

Knoff-Hoff-Show 18.3.2004

Polyurethan

• 1937 synthetisierte Otto Bayer zusammen mit seinem Team in den Laboratorien der Bayer AG in Leverkusen zum ersten Mal Polyurethane (PUR).
• Aus PUR werden Matratzen, Schuhsohlen, Dichtungen, Fußböden, Lacke, Klebstoffe, Dichtstoffe, Skier, Autositze, Laufbahnen in Stadien, Armaturenbretter, Vergussmassen und vieles mehr hergestellt.
• Durch Polyaddition entstehen aus mehrwertigen Alkoholen und Isocyanaten Polyurethane: Reaktionsmechanismus
  

Arbeitsblatt (noch nicht eingescannt)

Versuch: Darstellung eines Nylonfadens

Der US-amerikanische Chemiker Wallace Hume Carothers (1896-1937) wurde im Jahre 1928 Forschungsleiter einer Arbeitsgruppe, die sich mit der Entwicklung von Kunststoffen beschäftigte. In der Folgezeit entwickelte die Gruppe die Grundlagen zur Herstellung von Polyester (1930) und von Nylon (Polyamid 6.6), das erstmals im Jahre 1935 hergestellt wurde. Die Patentierung erfolgte 1938. Als im Jahr 1939 die ersten Nylonstrümpfe aus dem Hause des Konzerns DuPont erschienen, waren innerhalb von 4 Tagen 6 Millionen Strümpfe verkauft. Im gleichen Jahr entwickelte der deutsche Chemiker Paul Schlack (1897-1987) bei der IG Farben AG in Deutschland ein Polyamid aus anderen Ausgangsstoffen. Er erhielt das Polyamid 6, das unter dem Handelsnamen Perlon® bekannt wurde.

Bei den Polyamiden sind die Bausteine durch Peptid-Bindungen miteinander verknüpft. Diese Bindungen gehen auch Aminosäuren untereinander ein, wenn Sie Peptide oder Proteine bilden:

Peptid-Bindung

In der Natur kommen die Peptid-Bindungen zum Beispiel in den Eiweißen, in Wolle und Seide vor. Im Vergleich zur natürlichen Seide sind die Polyamide wesentlich reißfester. Polyamid 6.6 (Nylon) lässt sich durch eine Polykondensation von einer aliphatischen Dicarbonsäure mit einem Diamin herstellen. Erhitzt man eine Mischung der beiden Feststoffe Hexamethylendiamin und Adipinsäure, erhält man eine Schmelze, aus der sich Nylonfäden ziehen lassen.

Darstellung von Polyamiden: Dicarbonsäure + Diamin

Schutzweste mit Kevlar und Fahrradreifeneinlage aus Kevlar
Kevlar (Wikipedia)

Herstellung von Urethanschaum(Folie)(Word)

Folien Polyethen, Polyurethan und Nylon (24.5.2006)

Arbeitsblatt Polyurethan, Nylon und Kevlarohlenhydrate
Lösungsblatt zum Arbeitsblatt "Polyurethan, Nylon und Kevlar" (Word / ChemOffice / Web)

Lösungsblatt zum Arbeitsblatt
"Polyurethan, Nylon und Kevlar"

Lehrerversuch 2:
Der obige Versuch wird ohne Eisenpulver, dagegen mit Bestrahlung durch den OHP oder eine lichtstarke Lampe durchgeführt. Auch hier hält man an die Reagenzglasöffnung ein befeuchtetes Stück Indikatorpapier.

Arbeitsblatt zum Versuch (Word-Dokument)

(Quelle: www.hamm-chemie.de/j13/j13ab/elektrophile_zweit_substitution.wpd)

• Unter Bedingungen, welche die Bildung von Radikalen fördern (Siedehitze/Sonnenlicht), erfolgt Substitution in der Seitenkette: „SSS-Regel“.
• Unter den Reaktionsbedingungen: Kälte und Katalysator (Fe) erfolgt elektrophile Substitution im Kern nach Ionenmechanismus: „KKK-Regel“.

Aromaten gehen Substitutionsreaktionen unter Erhalt des delokalisierten p-Elektronensystems ein:

Der Mechanismus der elektrophilen Substitution:

(Quelle: www.oci.unizh.ch/edu/lectures/material/AC_BII/Kap5/kap5.html)